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A-Level化学:烯烃(Alkene) 考点真题解析

来源:      浏览:      发布日期:2021-04-15 10:42

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在A-Level化学中涉及很多物质的反应,其中,有一个比较重要的知识称为烯烃(Alkene),下面,跟随锦秋名师宋词佳一起看看A-Level化学中有关烯烃(Alkene) 考点真题是如何解答的。

烯烃(alkene)这类有机物中的常考知识点有:烯烃的命名、顺反异构的判定、加成反应、氧化反应和加成聚合反应,也就是说结构部分主要是命名和顺反异构,而反应部分主要是加成反应、氧化反应和加成聚合反应这三类,搞清楚知识结构会更有助于我们理清烯烃这一块的头绪。

亲电加成反应

反应机理(reaction mechanism)的判定

我们常见的反应机理有三个,分别由异裂(heterolytic fission)和均裂(homolytic fission)导致。

均裂(homolytic fission):

41.jpg

均裂指化学键断裂时,两个成键电子平均分配到两个成键原子上。这样原子上带有未成对电子,被称为自由基(free radical)。

异裂(heterolytic fission):

42.jpg

异裂指化学键断裂时,两个成键电子分配到其中一个成键原子上从而产生一个正离子和一个负离子的过程。在AS中,我们可以简单地认为异裂产生的正离子为亲电试剂(electrophile),异裂产生的负离子为亲核试剂(nucleophile)。也就是说,亲电试剂是缺少电子的,易被高电子密度的区域吸引。

三个常见的反应机理(reaction mechanism)即为自由基反应(free radical reaction),亲核反应(nucleophilic reaction)和亲电反应(electrophilic reaction),再加上对应的反应类型(type of reaction),例如取代反应(substitution reaction)、加成反应(addition reaction)等,就形成了我们在AS化学中学到的自由基取代反应(free radical substitution)、亲电加成反应(electrophilic addition)等等。

烯烃常见的反应种类可以根据反应的结果是将双键打开,每个碳上连接一个新的原子或基团而判定为加成反应。而反应机理则是根据由哪一种试剂进攻有机物决定的。在烯烃中存在C=C,而双键区域由于存在四个电子,可以被认为是高电子密度的区域,会吸引亲电试剂(electrophile)进攻,因此烯烃发生的加成反应的反应机理被判定为亲电反应(electrophilic)。

四个反应

AS阶段我们需要掌握四个烯烃的加成反应的反应式,分别是烯烃与氢气(hydrogenation),水蒸气(hydration),卤族元素(halogenation),氢化卤(addition of hydrogen halide)的反应,反应式如下:

01.jpg

具体反应机理

反应机理是描述化学变化发生的具体过程的方式,一般会包括电子的转移、键的断裂和生成等。我们会用弯箭头(curly arrow)表示电子的转移。烯烃的亲电加成在反应机理中可以分为两步。

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在第一步中,由于HBr是一个极性分子,H带相对正电,因此会朝向电子密度高,有负电性的C=C碳碳双键。在反应中碳碳双键的π键打开,其中一个C与H相连产生一根新的σ键,此时H与Br原有的单键也断开,发生异裂,共用电子对中的电子都分配到Br上,即Br成为外层电子全满的Br-离子,最外层上有四对孤电子对lone pair。而有机物中间体中原先C=C双键一侧未连H的C原子则带正电,这个有机物的基团就被称作碳正离子(carbocation)。

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在第二步中,第一步产生的最外层有lone pair的Br-离子与第一步中在π键打开后未连H,因此带正电的C之间成键,成键方式是Br-中的一对lone pair与C形成类似配位键(dative covalent bond)的键,成键的两个电子由Br-提供。

常见考点与例题解析

烯烃这部分知识点在大题中最常见的考点就是要求写反应机理。

例如EDEXCEL 2016.6 U1第20题的e问就考到了这样反应机理的题目。

321.jpg

一般要求写反应机理的大题都会给4分的分值,也就是大题中要求比较高的了。

而想要四分都拿到,除了基本的中间产物,反应过程不能错之外,很容易失分的两个点是:1.忘记写H-Br的相对正负电性(H为δ+, Br为δ-);2.Br-上没有标注表示lone pair的两个点。标准答案如下:

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在实际考试中,既可以像标准答案一样两个箭头写到底,也可以将反应拆分为两个反应式书写。

总结

反应机理类的题型首先需要我们理解为什么是亲电反应,再需要在写反应机理的时候注意细节,不要漏了curly arrow, dipole, lone pair这些细节。

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